Tehnik-ast.ru

Электро Техник
2 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

6. Алкины. Ацетилен

§ 6. Алкины. Ацетилен

Как вы уже знаете, ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир — огонь, лизис — разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Рис. 21.
Модели молекулы ацетилена: 1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Алкины — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Рис. 22.
Ацетиленокислородное пламя используют для резки и сварки металла

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему — винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН2=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Рис. 23.
Применение поливинилхлорида:
1 — искусственная кожа; 2 — изолента; 3 — изоляция проводов; 4 — трубы; 5 — линолеум; 6 — клеенка

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхло-рида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg 2+ , в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

Рис. 24.
Применение ацетилена:
1 — резка и сварка металлов; 2—4 — производство органических соединений (растворителей 2, поливинилхлорида 3, клея 4)

Ацетилен

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Читайте так же:
Где на мультиметре омы

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Ацетилен»

Впервые ацетилен получил в 1836 году Дэви, действуя на карбид кальция водой. Дал название ацетилену французский химик – П.Э. Бертло в 1860 году.

Ацетилен, или этин является первым представителем ненасыщенных углеводородов с тройной связью. Его молекулярная формула С2Н2. Начиная с ацетилена, можно построить гомологический ряд, в котором каждый последующий углеводород отличается от предыдущего на одну группу СН2.

С3Н4 – это пропин, С4Н6бутин. Поэтому общая формула гомологического ряда ненасыщенных углеводородов с одной тройной связью СnНn-2. Общее название этого класса – алкины.

Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса – ан на суффикс –ин.

В отличие от этилена, имеющего плоскостное строение, ацетилен имеет линейное строение: все четыре атома молекулы ацетилена лежат на одной прямой с углами связей, равными 180 0 . Каждый атом углерода образует три связи с атомами углерода и одну – с атомами водорода.

Ацетилен при обычных условиях представляет собой бесцветный газ, смесь которого с воздухом взрывается от искры. Ацетилен плохо растворяется в воде, хорошо растворяется в ацетоне: в одном объёме ацетона при обычных условиях растворяется двадцать пять объёмов ацетилена.

Так как ацетилен содержит кратные связи, то для него характерны реакции присоединения. Например, при присоединении водорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль в присутствии катализатора образуется этилен.

В данной реакции происходит разрыв только одной ковалентной связи в молекуле ацетилена.

Этилен, в свою очередь, также может взаимодействовать с водородом в присутствии катализатора с образованием этана. Поэтому можно написать суммарное уравнение присоединения водорода количеством два моль к ацетилену количеством один моль с разрывом двух ковалентных связей и образованием этана.

Ацетилен вступает и в реакции присоединения галогенов.

Например, при присоединении хлора количеством 1 моль к ацетилену количеством один моль, разрывается одна ковалентная связь и образуется 1,2–дихлорэтен, если к ацетилену присоединить сразу два моль хлора, то разрывается две ковалентные связи и образуется соединение 1,1,2,2–тэтрахлорэтан.

Кроме галогенов, ацетилен вступает в реакции присоединения галогеноводородов. Например, при присоединении хлороводорода количеством один моль к ацетилену количеством один моль, то разрывается только одна ковалентная связь и образуется хлорэтен. Если к ацетилену количеством один моль добавить два моль хлороводорода, то разрываются две связи и образуется 1,1–дихлорэтан.

При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция СаС2. В результате этого взаимодействия образуется ацетилен и гидроксид кальция.

Например, если на карбид кальция подействовать водой, а затем поджечь выделяющийся газ, то он горит коптящим пламенем. Это горит ацетилен.

В смеси с кислородом ацетилен широко используется для резки и сварки металлов. Ацетилен используют при получении растворителей, уксусной кислоты, клея ПВА, поливинилхлорида, а также его используют как горючее.

Решим задачу. Вычислите, какой объём ацетилена при нормальных условиях, образуется в результате взаимодействия с водой 100 г технического карбида кальция, содержащего 4% примесей.

Читайте так же:
Зажим клещи для сварки

По условию задачи нам дана масса карбида кальция 100 г и массовая доля примесей в этом техническом карбиде кальция 4%. Найти нужно объём ацетилена. Согласно уравнению, в результате этой реакции образуется газ ацетилен и гидроксид кальция. Найдём массовую долю чистого карбида кальция, для этого от 100 вычитаем 4 и получаем 96%, поэтому масса чистого карбида кальция равна произведению массы технического карбида кальция на массовую долю чистого карбида кальция. Получается нужно 100 умножить на 0,96%, получаем 96 г. Нам необходимо найти количество вещества карбида кальция, для этого необходимо его массу разделить на молярную массу. Чтобы найти молярную массу карбида кальция нужно атомную массу кальция умножить на один и сложить с произведением атомной массы углерода, умноженной на два, получается 64 г/моль. Находим количество вещества карбида кальция, для этого разделим массу на молярную массу, подставим значения: 96 г делим на 64 г/моль, получаем 1,5 моль. Найдём по уравнению реакции количество вещества ацетилена, для этого 1,5 умножим на 1 и разделим на 1, будет 1,5 моль. Теперь можно найти и объём ацетилена, для этого необходимо количество вещество умножить на молярный объём. Получается 1,5 моль умножим на 22,4 л/моль, будет 33,6 л. Поэтому, в результате данной реакции образуется 33,6 л ацетилена.

Таким образом, ненасыщенные углеводороды с одной тройной связью (алкины) образуют гомологический ряд общей формулой СnНn-2. Названия ацетилена и его гомологов образуют изменением суффикса –ан на суффикс –ин. Ацэтилен имеет линейное строение и образует угол связи равный 180 0 . Характерными свойствами ацетилена являются реакции присоединения.

Взаимодействие ацетилена с водородом

учительучительучительучитель

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Ключевые слова конспекта: Ацетиленовые углеводороды (алкины). Межклассовая изомерия. Карбидный и метановый способы получения ацетилена. Винилхлорид. Поливинилхлорид. Реакция Кучерова.

Гомологический ряд алкинов

Как правило, любое научное открытие не только имеет теоретическую ценность, но и находит практическое применение. В химической науке есть немало примеров того, как практическое использование свойств вновь открытых веществ приводило к созданию новых материалов или технологий.

В 1836 г. английский химик Эдмунд Дэви предложил для газовых фонарей, освещавших улицы в те времена, особый «светильный газ», который горел красноватым коптящим пламенем. Четверть века спустя французский химик М. Бертло определил формулу светильного газа — С2Н2. Вскоре это вещество получило своё общепринятое (тривиальное, т. е. исторически сложившееся) название — ацетилен. В конце XIX в. французский химик Анри Ле Шателье сделал важное открытие: при горении ацетилена в чистом кислороде

температура пламени достигала 3100 °С, что в 2 раза выше температуры плавления железа! Это свойство кислородно-ацетиленового пламени используют и сейчас при газовой резке и сварке металлов.

В XX в. было установлено строение молекулы ацетилена. Как оказалось, в ней два атома углерода связаны тройной углерод-углеродной связью:
H—C≡C—H

Ацетилен — первый представитель гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

Углеводороды с общей формулой СnН2n-2, в молекулах которых содержится одна тройная углерод-углеродная связь С≡С, называют ацетиленовыми углеводородами или алкинами .
Читайте так же:
Tig сварка что это такое википедия

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура и изомерия алкинов

Принадлежность углеводорода к алкинам обозначают суффиксом -ин, который указывает на тройную углерод-углеродную связь в молекуле. За основу названия алкина берут корень названия соответствующего алкана. Так, ацетилен в соответствии с номенклатурой ИЮПАК называют этином.

Формулы некоторых алкинов и их названия приведены в таблице.

Для алкинов, как и для алкенов, характерна изомерия положения кратной (тройной) связи. Например, изомерны бутин-1 и бутин-2.

Кроме этого, следует учесть, что гомологический ряд алкинов имеет такую же общую формулу, как и ещё один гомологический ряд уже знакомых вам углеводородов (алкадиенов): CnH2n–2. Такой вид структурной изомерии называют межклассовой изомерией.

Способы получения ацетилена

Рассмотрим способы получения важнейшего представителя класса алкинов — ацетилена.

Карбидный способ основан на взаимодействии карбида кальция с водой:

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашёной извести) с коксом (углеродом):

Оксид кальция получают обжигом известняка по реакции:

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом — пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 °С) температурой:

Химические свойства алкинов

Тройную связь в молекулах алкинов обнаруживают с помощью двух качественных реакций — обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия.

Непредельный характер алкинов обусловливает и наиболее характерные реакции веществ этого класса — реакции присоединения, которые протекают в две стадии. Например, реакция бромирования ацетилена:

Реакцию присоединения галогеноводородов к алкинам мы рассмотрим на примере важной в практическом отношении реакции хлороводорода с ацетиленом:

Хлорэтен называют также винилхлоридом, потому что одновалентный радикал этилена СН2=СН— носит название винил. Хлорэтен — исходное вещество для получения ценного полимера поливинилхлорида. Уравнение реакции полимеризации хлорэтена выглядит так:

Как и этилен, ацетилен вступает в реакцию гидратации, т. е. присоединяет воду. Однако отличие тройной углерод-углеродной связи от двойной отражается на строении продукта реакции гидратации. Схематично присоединение воды к ацетилену можно изобразить так:

или

Реакция гидратации ацетилена названа в честь русского учёного-химика Михаила Григорьевича Кучерова, предложившего для проведения этого процесса использовать в качестве катализатора соли ртути(II). Продукт реакции Кучерова — органическое вещество уксусный альдегид. До середины XX в. реакция Кучерова лежала в основе промышленного получения уксусного альдегида, но в настоящее время её не используют из-за токсичности солей ртути. Получение уксусного альдегида по реакции Кучерова было вытеснено так называемым Вакер-процессом — получением ацетальдегида прямым окислением этилена в присутствии катализатора — хлорида палладия(II).

Ацетилен применяют в органическом синтезе. Он является одним из исходных веществ в производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Из ацетилена получают органические растворители. Ацетилен до сих пор используют для газовой сварки и резки металлов.

Таблица «Ацетиленовые углеводороды (алкины)»

Таблица "Ацетиленовые углеводороды (алкины)"

Конспект урока по химии «Ацетиленовые углеводороды (алкины)». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Ацетилен, получение, свойства, химические реакции

Упоминание о газовой сварке моментально наводит на мысли об ацетилене. Действительно для этого процесса чаще всего применяют этот газ. Он в сочетании с кислородом обеспечивает самую высокую температуру горения пламени. Но в последние годы из-за развития различных видов сварки использование этого вида соединения металлов несколько снизилось. Более того, в некоторых отраслях произошел полный отказ от применения этих технологий. Но для выполнения определенного вида ремонтных работ она до сих пор остается незаменима.

Читайте так же:
Как сделать качественную скрутку проводов

Применение ацетилена позволяет получить следующие преимущества:

  • максимальная температура пламени;
  • существует возможность генерации ацетилена непосредственно на рабочем месте или приобретения его в специальных емкостях;
  • довольно низкая стоимость, в сравнении с другими горючими газами.

Вместе с тем, у ацетилена есть и определенные недостатки, которые ограничивают его использование. Самый главный — это взрывоопасность. При работе с этим газом необходимо строго соблюдать меры безопасности. В частности, работы должны выполняться в хорошо проветриваемом помещении. При нарушении режимов работы возможно появление некоторых дефектов, например, пережогов.

Технология и режимы сварки

Ацетилено — кислородные смеси применяют для соединения деталей из углеродистых и низколегированных сталей. Например, этот метод широко применяют для создания неразъемных соединений трубопроводов. Например, труб диаметром 159 мм с толщиной стенок не более 8 мм. Но существуют и некоторые ограничения, так соединение таким методом сталей марок 12×2M1, 12×2МФСР недопустимо.

 Сварка при помощи ацетилена

 Пламя при ацетиленовой сварке

Выбор параметров режима

Для приготовления смеси необходимой для соединения металлов используют формулу 1/1,2. При обработке заготовок из легированных сталей сварщик должен отслеживать состояние пламени. В частности, нельзя допускать переизбытка ацетилена.

Расход смеси с формулой кислород/ацетилен составляет 100-130 дм3/час на 1 мм толщины. Мощность пламени регулируют с помощью горелки, которые подбирают в зависимости от используемого материала, его характеристик, толщины и пр

Для выполнения сварки при помощи ацетилена применяют сварочную проволоку. Ее марка должна соответствовать марке сталей свариваемых деталей. Диаметр проволоки определяют в зависимости от толщины свариваемого металла.

Для удобства технологов и непосредственно сварщиков существует множество таблиц, на основании которых можно довольно легко выбрать сварочный режим. Для этого необходимо знать следующие параметры:

  • толщину стенки свариваемых заготовок;
  • вид сварки — левый, правый;

На основании этого можно определить диаметр присадочной проволоки и подобрать расход ацетилена. К примеру, толщина составляет 5-6 мм, для выполнения работ будет использован наконечник № 4. То есть на основании табличных данных диаметр проволоки будет составлять для левой сварки 3,5 мм, для правой 3. Расход ацетилена в таком случае будет составлять при левом способе 60 -780 дм3/час, при правом 650-750 дм3/час.

Сварку выполняют небольшими участками по 10-15 мм. Работа производится в следующей последовательности. На первом этапе выполняют оплавление кромок. После этого выполняют наложение корня шва. По окончании формирования корня, можно продолжать сварку далее. Если толщина заготовок составляет 4 мм то сварку допустимо выполнять в один слой. Если толщина превышает указанную, то необходимо наложить второй. Его укладывают только после того, как выполнен корень шва по всей заданной длине.

Читайте так же:
Влагоотделитель из огнетушителя своими руками

Для улучшения качества сварки допускается выполнение предварительного нагрева. То есть будущий сварной стык прогревают с помощью горелки. Если принят за основу такой способ, то прогрев надо выполнять после каждой остановки заново.

Выполнение швов газом может выполняться в любом пространственном положении. Например, при выполнении вертикального шва существуют свои особенности. Так, вертикальный шов должен исполняться снизу вверх.

При выполнении сварочных работ перерывы в работе недопустимы, по крайней мере до окончания всей разделки шва. При остановке в работе горелку необходимо отводить медленно, в противном случае, могут возникнуть дефекты шва — раковины и поры. Интересная особенность существует при сварке трубопроводов, в ней не допустим сквозняк и поэтому концы труб необходимо заглушать.

Карбидный способ

Можно из метана получить ацетилен или в качестве исходного вещества взять карбид кальция. Процесс протекает при обычных условиях. При взаимодействии карбида кальция с водой образуется не только ацетилен, но и гидроксид кальция (гашеная известь). Признаками протекания химического процесса будет выделение газа (шипение), а также изменение окраски раствора при добавлении фенолфталеина на малиновый цвет.

При применении в качестве исходного вещества технического карбида, имеющего различные примеси, в процессе взаимодействия наблюдается неприятный запах. Он объясняется присутствием в продуктах реакции таких ядовитых газообразных веществ, как фосфин, сероводород.

Как осуществляется крекинг

Осуществить превращения «метан — ацетилен» можно несколькими способами. В первом случае природный газ пропускают через предварительно раскаленные электроды. При этом температура может доходить до 1600 °С. После нагрева происходит быстрое охлаждение. Второй способ основан на использовании тепла, которое образуется в результате частичного сгорания ацетилена.

Уравнения реакций «метан — ацетилен» записываются следующим образом:

  1. В I случае: 2СН4 = С2Н2 + 3Н2.
  1. Во II случае: 6СН4 + 4О2 = С2Н2 + 8Н2 + 3СО + СО2 + 3Н2О.

Специалисты не рекомендуют использовать для хранения ацетилена баллоны, оснащенные вентилями из бронзы. Ведь в состав этого сплава входит медь. Так как ацетилен химически активен, он может вступить в реакцию с металлом. В результате этого образуются взрывоопасные соли.

Применение ацетилена при сварке

Ацетилен – основной горючий газ, используемый при газовой сварке, а также широко применяется для газовой резки (кислородной резки). Температура ацетилено-кислородного пламени может достигать 3300°C. Благодаря этому ацетилен по сравнению с более доступными горючими газами (пропан-бутаном, природным газом и др.) обеспечивает более высокое качество и производительность сварки.

Получение в промышленности

Как получают ацетилен из метана в промышленных условиях? В настоящее время применяется только один метод – крекинг. В процессе получения ацетилена осуществляется разрыв связей -С-С. Происходит это в присутствии катализаторов и при воздействии достаточно высоких температур. Для получения используется метан – природный газ. Это недорогое и легкодоступное сырье. Именно по этой причине крекинг является наиболее обоснованным методом как в экономическом плане, так и в техническом.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector